Sự thăng hạng đến chóng mặt của các single lẫn tên Rihanna trong nền công nghiệp âm nhạc thế giới đã khiến cho chính bản thân khổ chủ phải thốt lên: “Quá nhiều hạnh phúc trong cuộc sống của tôi. Tôi cảm thấy mình đạt được thành công trong một thời gian quá ngắn”. Sự nghiệp ca hát của Rihanna bắt đầu từ khi cô gái da màu đến từ đảo quốc Barbados (phía Đông biển Caribbean gần Nam Mỹ) tấn công vào dòng nhạc pop và R&B huyền bí cách đây 2 năm. Danh tiếng của cô tiến lên vượt cấp chứ không đi theo từng nấc thang như đồng nghiệp cùng trang lứa.
Thật ra, với những ưu thế sẵn có của mình, sự thành công của Rihanna là điều sớm muộn. Nói về tài năng, Rihanna bộc lộ năng khiếu âm nhạc từ khi lên 8. Cô sớm nổi danh trong trường học bởi sự tung hoành của ban nhạc tam ca do chính cô thành lập. Về nhan sắc, Rihanna có thừa.
Chuyến nghỉ mát của nhà sản xuất lừng danh Evan Rogers (người từng làm việc với các ca sĩ nổi tiếng Christina Aguilera, Kelly Clarkson và Ruben Studdard) tại Barbados năm 2003 được xem là vận mệnh của Rihanna. Giọng hát đầy sức sống của một cô bé 15 tuổi đã chinh phục Evan Rogers ngay từ giây phút đầu tiên. Sau khi nghe Rihanna hát, Evan Rogers quyết định mời cô đến New York để thu âm. Đĩa nhạc của cô được gởi đến khắp các công ty âm nhạc lớn nhỏ. Một vài nhà đầu tư đã để ý đến Rihanna nhưng những gặt hái bước đầu chưa thật khả quan. Cho đến khi ông bầu Evan quyết định kết hợp giọng hát của Rihanna với giọng ca Jay Z. Sự kết hợp nhuần nhuyễn một cách tuyệt vời với tay hip hop nổi tiếng Jay Z đã thực sự dẫn dắt Rihanna bước vào thế gới showbiz quốc tế. Hai năm sau, cô viết lại ca khúc và chính thức phát hành album đầu tay Music of the Sun. Điều bất ngờ là chỉ một thời gian ngắn sau khi phát hành, album này tiêu thụ trên 1 triệu bản. Trong đó, ca khúc Pon de replay liên tục trụ vững vị trí thứ 2 trên các bảng xếp hạng âm nhạc ở Anh Quốc và Mỹ. Điều này giúp cho Rihanna trở thành một ngôi sao sáng giá, một thương hiệu không thể thiếu trong những chương trình ca nhạc lớn nhỏ. Nổi danh ở độ tuổi còn quá trẻ, với Rihanna, một giọng ca không thể chê vào đâu được lẫn khả năng sáng tác ca khúc, vẫn chưa đủ giúp cô tự tin để phát triển sự nghiệp của mình. Bí quyết thành công của cô là làm việc chăm chỉ. Cô dành phần lớn thời gian của mình cho việc tập luyện thanh nhạc, sáng tác và tập vũ đạo. Tâm sự với người hâm mộ của mình trên website riêng, cô viết: “Hào quang chỉ tồn tại khi mình làm việc thật sự. Điều đó cũng có nghĩa là đừng bao giờ đặt bản thân mình ở vị trí của một ngôi sao”.
Một giọng hát lạ, cá tính, một khuôn mặt yêu kiều và một vóc dáng đẹp, Rihanna không chỉ được khán giả đón nhận nồng nhiệt mà được cả người trong giới đánh giá cao. Ngay khi album đầu tay phát hành, cô luôn là vị khách mời mở màn cho tour biểu diễn của danh ca Gwen Stefani. Thành công nối tiếp thành công, album thứ 2 (A girl like me) phát hành 2006 tiếp tục là đòn bẩy đẩy cô gái 19 tuổi da màu lên vị trí đỉnh cao của thị trường âm nhạc thế giới. Những giải thưởng Nghệ sĩ R&B xuất sắc nhất tại giải Mobo (giải thưởng dành cho nghệ sĩ da màu) và giải thưởng âm nhạc MTV năm 2006, 4 đề cử tại giải thưởng Teen Choice là những minh chứng xác thực nhất cho tài năng và nỗ lực của Rihanna.