Dĩ nhiên “người mẫu” thường là bạn bè thân thiết, nếu không thì cũng phải là một người đẹp đã chịu khó ngồi lại với anh về khuya. Môi hơi mím lại vì chất rượu, tay thoăn thoắt trên khung vải, chẳng mấy chốc bức họa đã xong. Nhờ nhanh chóng nhận những nét đặc biệt của người đối diện, thế là chỉ cần vài nét chấm phá, khuôn mặt người mẫu đã hiện ra trên khung vải.
Có khi bạn thân của anh như họa sĩ Đinh Cường cùng ngồi chơi và để xem anh vẽ hoặc cùng vẽ với anh. Đinh Cường đã từng nhận xét Trịnh Công Sơn là người vẽ chân dung tài tình.
Cũng có khi anh vẽ không ra. Như có lần lên khung một bức chân dung nửa chừng, anh phải bỏ dở, vì “Không hiểu sao hễ vẽ vài nét là thấy khuôn mặt bị già quá”.
Phần lớn những người đẹp anh vẽ, đều xin đem tranh về ngay sau khi sơn chưa kịp khô. Vì vậy mà trong nhà anh chỉ còn một số ít tranh của anh mà nay đã trở thành những di vật lưu niệm không dời chuyển được. Trong số đó, có một bức chân dung của ca sĩ nổi tiếng Nhật Bản Kato và một bức tranh vẽ vợ một tỉ phú ở Singapore mà anh quen biết.
Trịnh Công Sơn rất ít vẽ chân dung bạn trai. Điều này cũng dễ hiểu vì bạn trai thì lúc nào cũng có ly rượu để trò chuyện. Với các người đẹp thì thường hay có những khoảng trống yên lặng, nên vẽ chân dung là một cơ hội tốt cho cả đôi bên. Tuy vậy, một vài người bạn rất thân đã được anh vẽ chân dung trong đó có Phạm Phú Ngọc Trai, Huỳnh Phi Long và Hoàng Thiệu Khang. Đây là những bức tranh mà họa sĩ nghiệp dư Trịnh Công Sơn đã thể hiện rất rõ tình cảm sâu đậm của anh.
Không chỉ có chân dung, Trịnh Công Sơn thỉnh thoảng cũng vẽ tranh trừu tượng. Đã là trừu tượng thì không thể giải thích được, nhưng tranh trừu tượng anh có những nét độc đáo. Họa sĩ Nguyễn Trung đã nói: “Hồi còn là sinh viên trường Mỹ thuật, tôi nghe một vị giáo sư đã nói rằng sáng tác hội họa phải được tự do. Thực tình lúc đó tôi không hiểu ba chữ được tự do nói lên điều gì. Cho đến sau này, tôi mới hiểu Tự do có nghĩa là có thể đưa những suy nghĩ của mình lên khung vải một cách… tự do.
Trịnh Công Sơn tuy không xuất thân từ một trường hội họa nào, nhưng theo tôi anh là một họa sĩ đích thực, bởi vì tuy chỉ có kỹ thuật nghiệp dư, nhưng anh ấy có thể đưa những suy nghĩ của mình lên khung vải một cách dễ dàng, không bị hạn chế bởi những nguyên tắc trường quy”. Thực ra thì Trịnh Công Sơn đã từng làm quen với hội họa từ lúc còn trẻ. Anh thường đến xưởng vẽ của Đinh Cường ở Huế ngồi xem bạn mình vẽ.
Không chỉ Đinh Cường, bạn bè anh còn có những Tôn Thất Văn, Trịnh Cung ngày nào cũng gặp nhau. Chính vì thế mà đã có một giai đoạn, những ca khúc của anh cũng chịu ảnh hưởng của hội họa: “Thuở Hồng hoang đã thấy, đã xanh ngời liêu trai”, “Ôi quê hương thần thoại”…
Lời trong các ca khúc của anh thường mang rất nhiều hình ảnh.
“Con sông là thuyền, mây xa là buồm, từng giọt sương thu hết mênh mông” (Bốn mùa thay lá).
“Người về soi bóng mình giữa tường trắng lặng câm”: Hình ảnh của sự cô đơn vô cùng trong Ru ta ngậm ngùi mà chỉ một vài chữ đủ diễn tả một cách dễ dàng sâu sắc.
Không chỉ trong nhạc tình mà trong những ca khúc được gọi là “phản chiến”, với khả năng tạo ra hình ảnh bằng lời ca, anh đã lột tả được hết nỗi bi thảm của chiến tranh một cách dễ dàng:
“Nơi đây anh chờ, nơi kia tôi chờ, trong căn nhà nhỏ, mẹ cũng ngồi chờ. Anh lính ngồi chờ, trên đồi hoang vu, người tù ngồi chờ, bóng tối mịt mù…
Ca từ thường bị hạn chế khá nhiều không những vì âm điệu mà còn bởi không gian của khung nhạc. Thế cho nên khi viết: “Trời làm cơn mưa xanh dưới những hàng me” (Tuổi đời mênh mông) thì phải nói là Trịnh Công Sơn quả thật giàu trí tưởng tượng và cũng nhờ vậy mà anh có thể tạo ra hình ảnh trong ca khúc của mình một cách dễ dàng.
Hồi qua Pháp, ngồi ăn trong một nhà hàng có tên là LIPP, thấy trên thực đơn có vẽ một ly rượu và trong ly rượu có hình một người phục vụ, anh nghĩ ngay đến người bạn rượu vong niên của mình là nhà văn Nguyễn Tuân. Và chỉ vài nét chấm phá trên tấm thực đơn của nhà hàng, anh đã vẽ ra chân dung của Nguyễn Tuân với mái tóc bồng bềnh, cái mũi khá lớn trên hàng ria mép một cách tài tình.
Là một người nổi tiếng, nên dù những tác phẩm hội họa của Trịnh Công Sơn không đậm nét chuyên nghiệp, vẫn rất có giá trị về mặt sáng tạo và ý tưởng. Có một bức đã được bán đấu giá đến 5.000 USD để làm từ thiện.
Một số tranh của Trịnh Công Sơn - Ảnh: Đức Trí