Đây là một thành công bất ngờ bởi khi công bố Diana sẽ đóng vai Billie, hầu hết các nhà phê bình đều xôn xao vì Diana "trông" và "nghe" đều không giống Billie. Đĩa nhạc phim Lady Sings the Blues với phần nhạc đệm của Michel Legrand, xen vào một số lời thoại trong phim và phần trình bày lại các ca khúc của Billie Holiday do Diana Ross thể hiện như Strange Fruit, God Bless the Child, Good Morning Heartache đã xếp đầu top Billboard cuối năm 72 và là album solo duy nhất của Diana Ross đạt được vị trí này. Bên cạnh đĩa nhạc này, Diana còn ghi âm 1 album gồm các ca khúc kinh điển theo phong cách jazz vì khi đóng vai Billie, Diana đã quá nhập vai và thấm nhuần tinh thần của Lady Day. Tuy nhiên, ý muốn lúc đó của Motown, hãng đĩa của Diana, là hướng bà về phía nhạc pop và album jazz này được xếp xó, nhường chỗ cho album Touch Me in the Morning (1973) rất dễ nghe. Gần 35 năm sau, khi chính cuộc đời Diana Ross cũng được dựng thành phim thì kho tàng này mới được khai phá.
Ở độ tuổi 60, năm 2005, Diana Ross được hãng MAC chọn làm gương mặt biểu tượng cho loạt mỹ phẩm trang điểm. Diana xuất hiện trên các tạp chí thời trang như Vanity Fair, Vogue để quảng bá sản phẩm này. Sự nghiệp âm nhạc của bà cũng được khơi dậy với tour diễn năm 2004 ở châu Âu, tiếp theo là các bài song ca với Rod Stewart (I've Got a Crush on You) và Westlife (When You Tell Me that You Love Me) đều lọt vào top. Trong khi Diana Ross loay hoay thực hiện album mới dự tính sẽ phát hành vào mùa thu năm nay, nhân tiện trào lưu hát lại các nhạc khúc kinh điển đang thịnh hành, hãng Motown chợt nhớ đến đĩa nhạc "cất tủ" kia bèn mang ra phủi bụi, đánh bóng và tung ra thị trường vào ngày 20.6.2006 với tựa Blue. Motown cũng khôn khéo tiếp thị album này trước tiên qua chuỗi quán café Starbucks. Đối tượng khách hàng của Starbucks cũng chính là mục tiêu của album: trên 30 tuổi, thu nhập cao, có gu nhạc riêng. Blue nhanh chóng được sự ngợi khen của giới phê bình, lập tức xếp hạng 5 trong top album nhạc jazz của Billboard và lên hạng 2 vài ngày sau đó.
Ghi âm cùng lúc với đĩa nhạc phim Lady Sings the Blues nên Blue cũng có phần nhạc được soạn và chỉ huy bởi Gil Askey. Ngoài 12 phần ghi âm chưa từng được phát hành, album còn có 4 bản nhạc tặng thêm là 4 bài đã có mặt trong đĩa Lady Sings the Blues nhưng lần này là bản ghi âm khác biệt. Little Girl Blue, bản nhạc với tiếng guitar đầy cảm xúc, cũng đã có mặt trong đĩa Touch Me in the Morning với phần đệm khác. Tương tự là bài Smile, sáng tác của vua hề Charlot, cũng từng có mặt trong album Diana Ross (1976) nhưng lần này xuất hiện trong Blue với một bộ mặt khác. Chất giọng mỏng của Diana Ross dĩ nhiên không thể nào bắt chước được Billie Holiday. Nếu như bạn có bộ 10 CD Lady Day: The complete Billie Holiday on Columbia (1933-1944), hãy chọn đĩa 3, track 13 Easy Living để so sánh với track 13 trong Blue. Giọng hát của Diana không ảm đạm bằng, phần đệm của Gil Askey cũng tươi tắn hơn Teddy Wilson, album khá dễ tiếp cận so với phần ghi âm của Billie Holiday và các tên tuổi jazz cũ xưa khác. Đối với riêng người yêu thích giọng hát của Diana Ross, đây là một đĩa nhạc không thể thiếu.
Nếu như trong thập niên 70, Diana Ross đóng vai Billie Holiday thì ở những năm 2000, hình tượng Diana Ross cũng được điện ảnh hóa và vai diễn này đã được giao cho một gương mặt nổi bật nhất hiện nay: Beyonce Knowles. Bộ phim Dreamgirls phát hành cuối năm nay mô phỏng lại sự nghiệp của nhóm Supremes, nhóm nhạc khởi nghiệp của Diana Ross. Beyonce sẽ thủ vai Deena Jones, ca sĩ chính của nhóm the Dreams trong phim và là Diana Ross của nhóm Supremes ngoài đời.
